Erste Spuren menschlicher Dauersiedlungen gegen auf die Bronzezeit (etwa 1800-1200 v. Chr.) zurück und wurden in Agathazell, bei Sonthofen und bei Altusried nachgewiesen.

Im Zuge des keltischen Eindringens in den süddeutschen Raum wurde um 600 v. Chr. auch das Allgäu besiedelt. In dem Gebiet der heutigen Stadt Kempten entstand ein stadtähnliches Zentrum der Kelten, neben dem sich nach der Besetzung des Allgäus durch die Römer die Stadt Cambodunum entwickelte. Dieser politische, administrative und wirtschaftliche Mittelpunkt hatte bis zum Ende der Römerzeit Bestand.

Im Mittelalter erfolgte eine Neuordnung, in deren Verlauf auch das heutige Landkreisgebiet neu gegliedert wurde. Es entstanden dabei die freie Reichsstadt Kempten und die Grafschaft Rothenfels mit der Herrschaft Staufen; Teile des Gebiets zählten als Pflege Rettenberg auch zum Hochstift Augsburg. Dies hatte zur Folge, daß sich auch umliegende Orte wie Immenstadt, Oberstdorf, Sonthofen und Hindelang zu Mittelpunktorten mit wirtschaftlicher und verwaltungsmäßiger Bedeutung entwickeln konnten.

Anfang des 19. Jahrhunderts wurde die genannten Gebiete dem Königreich Bayern einverleibt. Nach verschiedenen Verwaltungsvorläufern sind dann 1862 die Bezirksämter entstanden, die ab 1939 einheitlich Landratsämter genannt wurden.

Der Landkreis Oberallgäu entstand 1972 im Zuge der Gebietsreform aus dem Zusammenschluss der Altlandkreise Sonthofen und Kempten. Er umfasst heute 28 Gemeinden, die wiederum aus Hunderten von Gemeindeteilen bestehen.